Bob Dylan participa en un anuncio de IBM para su sistema informático de inteligencia artificial apto para responder a preguntas formuladas en lenguaje natural, y que forma parte del proyecto de investigación de DeepQA (Question Answering llevado por científicos de IBM que han trabajado en un sistema altamente avanzado), y que se conoce con el nombre de Watson en honor del fundador y primer presidente de IBM, Thomas J. Watson y que responde a preguntas gracias a una base de datos almacenada localmente. La información contenida en ese base de datos proviene de multitud de fuentes, incluyendo enciclopedias, diccionarios, tesauros, artículos de noticias, y obras literarias, al igual que bases de datos externos, taxonomías, y ontologías (específicamente DBpedia, WordNet, y Yago), desde el que se lleva investigando desde 1997.
Watson, ese sistema informático que permite llevar una conversación con un PC, saltando a la palestra este nuevo producto de IBM en el programa de televisión norteamericano Jeopardy! de preguntas y respuestas en el 2011, derrotando el sistema a dos concursantes humanos: Brad Rutter, el mayor ganador de dinero en toda la historia del programa, y Ken Jennings, el poseedor del récord por la racha más larga de campeonatos, obteniendo un millón de dólares el sistema informático.
Bob Dylan aparece ante el sistema informático Watson. y éste le dice al cantante que ha leído las letras de todas sus canciones para mejorar sus habilidades lingüísticas. “¿Has leído todas mis letras?”, le pregunta Bob Dylan. “Puedo leer 800 millones de páginas por segundo”, responde el software Watson. “¡Qué rápido!”, le responde Bob Dylan. Watson le comenta a Bob «que su sistema de análisis ha diagnosticado que las dos temáticas principales de las composiciones del estadounidense son el paso del tiempo y el desamor», al que Bob Dylan asiente “Eso parece correcto”. Watson reconoce entonces que nunca ha conocido el amor, y Bob Dylan le sugiere escribir una canción juntos, a lo que Watson comienza a tararear tararear una estrofa del «Strangers in the Night» popularizada por Frank Sinatara «Doobie doobie do», Dylan coge su guitarra y se marcha.
Bob Dylan habitual de forma física y sus canciones en anuncios ha participado últimamente en publicidad de Chrysler, Cadillac, Victoria’s Secret, iPods, Fender, yogures, refrescos o algún banco canadiense.