Rilo Kiley, la banda con sede en Pasadena en California, ganó fuerza de manera constante en los círculos del pop independiente norteamericanos a lo largo de finales de los 90 y principios del 2000 antes de que la industria discográfica y el público en general tomaran nota. Las bandas de indie pop con una vocalista femenina eran extremadamente populares a principios de los 2000, y Rilo Kiley estuvo entre los primeros grupos notables en encajar en ese molde. La líder de la banda, Jenny Lewis, personificó el estilo pensativo pero a veces cursi que pronto tendría docenas de seguidores, y muchos todavía la consideran la querida del indie pop por excelencia de su época.
Jenny Lewis que apenas llega a los 50 años, ha sido una narradora de historias toda su vida. Desde actriz infantil hasta ícono del rock independiente como líder de su banda Rilo Kiley, y luego como querida solista, ha vivido docenas de vidas. Cada existencia está unida por la calidez singular de su voz y composición, que entrelazan ingenio sardónico y melancolía sin ser fácilmente encasillada en ninguna de las dos.
Liderados por los ex actores infantiles Jenny Lewis (voz, guitarra, teclados) y Blake Sennett (guitarra, voz), el cuarteto con sede en Los Angeles comenzaron su andadura en 1998. El bajista Pierre de Reeder y el batería Dave Brock (posteriormente reemplazado por el ex miembro de Foundation Lassie Jason Boesel ) completaron la formación, y una residencia semanal en el club nocturno Spaceland en Silverlake le permitió a Rilo Kiley perfeccionar su mezcla de pop clásico, country, y folk.
El álbum debut Take Offs and Landings fue lanzado en 2001 por Barsuk Records, con sede en Seattle, también hogar de Death Cab for Cutie (cuyo cantante principal, Ben Gibbard , luego contrataría la ayuda de Lewis para el debut de The Postal Service). Aunque los proyectos paralelos de Lewis y su atractivo como estrella eventualmente la convertirían en el punto focal de Rilo Kiley, Take Offs fue el trabajo de una banda con dos líderes, con Sennet contribuyendo con la voz principal en cuatro temas.
La banda apoyó el álbum saliendo de gira, durante la cual conocieron al nativo de Omaha Tim Kasher ( Cursive , The Good Life ) en el Great American Music Hall de San Francisco. Ambas bandas de Kasher firmaron con Saddle Creek Records de Omaha, cuyo sólido plantel y promesa de libertad creativa atrajeron el interés de Rilo Kiley. Aunque el sello exclusivo rara vez había abierto sus puertas a bandas fuera de los límites de la ciudad de Omaha, sin embargo contrataron a Rilo Kiley y lanzaron el segundo trabajo vibrante de la banda, The Execution of All Things , en octubre de 2002.
Tras el éxito de su segundo álbum, Rilo Kiley se tomó otro descanso para centrarse en proyectos personales. A raíz del éxito de More Adventurous en 2004 , y el grupo volvió a reunirse una vez más para disfrutar del respaldo de un sello importante por el que habían trabajado tan duro para lograr.
Under the Blacklight , el primer álbum de la banda bajo la pestaña de una discográfica importante (y el cuarto disco de larga duración en total), fue lanzado en agosto de 2007.
Jenny Lewis lanzó un segundo álbum en solitario llamado Acid Tongue en 2008, una admisión tácita de que Rilo Kiley estaba empezando a desmoronarse. Sin embargo, no llegó ninguna confirmación rápida sobre el futuro de la banda. En 2010, Jason Boesel le dijo a Paste que la banda estaba en pausa y, luego, el año siguiente, Blake Sennett dijo crípticamente que la banda estaba terminada, pero ambos miembros adelantaron una recopilación de rarezas. Ese conjunto de rarezas, llamado Rkives y que incluía canciones inéditas terminadas, finalmente apareció en la primavera de 2013.
