Rilo Kiley, la banda con sede en Pasadena en California, ganó fuerza de manera constante en los círculos del pop independiente norteamericanos a lo largo de finales de los 90 y principios del 2000 antes de que la industria discográfica y el público en general tomaran nota. Las bandas de indie pop con una vocalista femenina eran extremadamente populares a principios de los 2000, y Rilo Kiley estuvo entre los primeros grupos notables en encajar en ese molde. La líder de la banda, Jenny Lewis, personificó el estilo pensativo pero a veces cursi que pronto tendría docenas de seguidores, y muchos todavía la consideran la querida del indie pop por excelencia de su época.